Freelancer di Upwork menghargai fleksibilitas untuk bekerja dari mana saja dan kapan saja, serta peluang untuk bekerja dengan klien global dan membantu orang-orang yang membutuhkan layanan di seluruh dunia. Mereka menghargai kebebasan untuk memilih proyek mereka sendiri dan menentukan tarif mereka sendiri. Upwork juga menyediakan sistem pembayaran yang aman dengan pembayaran mingguan berdasarkan siklus penagihan.
Namun, beberapa area yang berpotensi untuk ditingkatkan termasuk deskripsi pekerjaan yang tidak jelas terkadang, mengharuskan freelancer memiliki pengetahuan yang luas. Selain itu, mendapatkan proyek dapat menjadi kompetitif bagi freelancer baru, sehingga perlu mengirimkan beberapa proposal.