Karyawan di Surabaya Sore menghargai pelatihan yang jelas dan bimbingan yang diberikan kepada wartawan baru, serta lingkungan kerja yang fleksibel dengan target yang rasional. Mereka menghargai manajemen yang mendukung yang membantu mengembangkan soft skill mereka dan budaya ramah dan kekeluargaan antara karyawan dan manajemen. Selain itu, Surabaya Sore menawarkan peluang untuk pertumbuhan karir dan promosi.
Namun, beberapa tantangan potensial meliputi target yang menuntut bagi karyawan, kasus keterlambatan pembayaran gaji selama beberapa bulan, dan resistensi terhadap perubahan dalam teknologi dan pendekatan manajemen dari beberapa karyawan lama.