Menjadi Perdana Menteri Singapura yang pertama dan telah memegang 56 posisi Menteri sepanjang masa kerjannya. Beliau dikenal sebagai pemimpin hebat dan berkomitmen pada negaranya. LKY telah memimpin Singapura dengan baik dan membawannya menjadi salah satu negara terkaya di dunia.
Kita semua tahu bahwa LKY adalah seorang pria baja, terutama tentang cara kerja dan semangatnya, namun ada hal lain yang tidak bisa kita lupakan tentang dirinya, cintanya dan kelembutannya. Sama halnya dengan dirinya yang merupakan pilar dari Singapura, dia bahkan jauh lebih berharga bagi keluarganya. LKY adalah tempat mengadu bagi keluargannya, walau dia tidak selalu ada bagi mereka dirumah karena kesibukannya dan jadwal yang menumpuk, beliau selalu berkomunikasi dan menjalankan kewajibannya sebagai suami dan ayah bagi keluarganya.
Dalam sebuah wawancara dengan Perdana Menteri Lee Hsien Loong, tentang sosok LKY sebagai ayah yang membesarkannya. PM Lee mengatakan bahwa “Beliau adalah sosok ayah yang baik dan keras. Beliau selalu menjaga kami anak-anaknya dan Ibu ditengah kesibukan politiknya. Beliau selalu ada, kita tahu apa yang beliau pikirkan dan harapkan. Dan jika dia tidak setuju, dia tidak akan mengatakannya.”
Meskipun beliau orang yang sangat tegas, namun LKY bisa menjadi orang yang sangat mudah tersentuh untuk beberapa hal dan menjadi suami yang begitu kekanak-kanakan saat bersama sang istri, Madam Kwa Geok Choo. Cinta keduanya begitu nyata. Belian pertama kali bertemu sang istri pada tahun 1944 disebuah pesta dan mengejarnya di tahun 1946. Keduanya diam-diam menikah di London pada tahun 1947 dan kemudian mengulangi pernikahan mereka di Singapura pada 30 September 1950. Cinta antara keduanya LKY dan Kwa begitu mengesankan dan luar biasa, pernah beliau berkata“Tanpanya, Aku akan menjadi pria yang berbeda, dengan hidup yang berbeda pula.”
Ketika sang istri meninggal dunia pada tahun 2010, beliau merasa sangat putus asa. Keduanya telah melewati sepertiga abad hidup bersama, jelas jika kejadian tersebut membuat beliau begitu sedih dan berubah menjadi orang yang berbeda. Ketika kesehatan LKY menurun, dia menulis sebuah pesan kepada anaknya“Untuk alasan yang sentimental, Aku ingin sebagian dari abuku kelak dicampur dengan milik Mama (istri), dan letakan abuku dan abunya bersampingan di sarang merpati. Kita selalu bersama selama hidup dan aku juga ingin abu kita selalu bersama setelah kami tidak lagi bernafas.”
Meskipun kepergiannya membuat berbagai orang dibelahan dunia sedih, semua orang berpikir bahwa beliau akan kembali merasa bahagia bertemu dengan sang istri di surga. LKY telah meluluhkan hati seluruh warga Singapura dan menanamkan nilai baik kepada semua orang, ajarannya tidak akan terlupakan. Beliau juga meninggalkan Singapura dengan warisan kekayaan ekonomi yang luar biasa, namun yang lebih penting adalah beliau berhasil mewariskan cinta yang merupakan hadiah yang luar biasa.